THÔNG TIN TÓM TẮT VỀ NHỮNG KẾT LUẬN MỚI CỦA LUẬN ÁN TIẾN SỸ
Tên đề tài luận án: “Nghiên cứu tổng hợp cấu trúc và chuyển hóa một số dãy hợp chất furoxan quinoline và quinazoline nhiều nhóm thế từ eugenol trong tinh dầu hương nhu”.
Chuyên ngành: Hoá Hữu cơ.
Mã số: 9.44.01.14
Họ và tên NCS: Lê Thị Hoa.
Người hướng dẫn:
1. GS.TS. Nguyễn Hữu Đĩnh.
2. TS. Trịnh Thị Huấn
Cơ sở đào tạo: Trường Đại học Sư phạm Hà Nội
TÓM TẮT NHỮNG KẾT LUẬN MỚI CỦA LUẬN ÁN
Đã chuyển hóa eugenol, hợp phần chính trong tinh dầu hương nhu, thành một số dẫn chất có khả năng tạo dị vòng furoxan, quinoline và quinazoline, đặc biệt là: Lần đầu tiên đã tổng hợp, xác định cấu trúc, giải thích cơ chế tạo thành hai chất chìa khóa B1 (8-(3-methylfuroxan-4-yl)-2-methyl-5,6-dimethoxyquinoline) và D1 (4-(1-chloro-1-nitroethyl)-6,7-dimethoxy-2-methylquinazoline) dẫn tới hàng loạt hợp chất mới.
Đã tổng hợp được 5 dãy dị vòng với 64 hợp chất mới: 18 hợp chất chứa vòng furoxan (dãy A); 18 hợp chất chứa đồng thời vòng furoxan và vòng quinoline (dãy B); 12 dẫn chất từ quinazoline D1 (dãy D); 8 hợp chất quinoline nhiều nhóm thế (dãy E) và 8 dẫn chất của quinoline-5,6-dione (dãy G).
Cấu trúc của 64 hợp chất mới đã được xác định bằng các phương pháp phổ IR, H NMR, 13C NMR, 2D NMR, MS.
Trong số 6 chất thử độc tính tế bào, có 5 hợp chất D4, D5, D8, D3, D6 thể hiện hoạt tính. Trong đó có 2 chất D4 và D3 thể hiện hoạt tính với cả 4 dòng ung thư biểu mô, ung thư vú, ung thư gan và ung thư phổi; D8 có hoạt tính độc tế bào cao đối với ba dòng ung thư gan, ung thư vú và ung thư phổi gần tương đương với mẫu đối chứng Ellipticine. Trong số 2 chất thử hoạt tính chống oxi hóa, chất G3 có khả năng chống oxiy hóa trên DPPH. Trong số 20 hợp chất được thăm dò hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định, có 5 chất thể hiện hoạt tính ở mức trung bình và yếu.
