Những đóng góp mới của luận án
Tổng hợp: * Xuất phát từ eugenol trong tinh dầu hương nhu đã tổng được 75 hợp chất thuộc các loại axi-qiunon, nitro-phenol, quinolin và các dãy hợp chất chứa vòng furoxan như: azometin, amit, hiđrazit, hiđrazon, 1,3-thiazoliđin-4-on. Tất cả đều chưa thấy mô tả trong các tài liệu tra cứu.
* Lần đầu tiên đã tổng hợp, xác định cấu trúc, giải thích cơ chế tạo thành hợp chất loại “axi-quinon chưa được mô tả trong tài liệu tham khảo và là những chất chìa khóa dẫn tới hàng loạt hợp chất mới.
* Đã thực hiện thành công phản ứng khép vòng quinolin từ hợp chất axi-quinon.
* Đã tổng hợp được một arylhiđrazin mới có chứa vòng furoxan là 3-metyl-4-(2-hiđrazino-4,5-đimetoxyphenyl)furoxan (F0) từ eugenol qua 5 phản ứng kế tiếp.
* Đã thực hiện thành công phản ứng khép vòng hiđrazon chứa vòng furoxan với axit thioglycolic. Kết quả thu được 14 hợp chất loại 1,3-thiazoliđin-4-on.
Nghiên cứu cấu trúc:
* Đã xác định cấu trúc của 75 hợp chất mới bằng các phổ IR, 1HNMR, 13CNMR, HSQC, HMBC, NOESY, và MS.
* Cung cấp các dữ liệu tin cậy về độ chuyển dịch hóa học và hằng số tương tác spin-spin của proton và cacbon ở các hợp chất loại axi-quinon, nitro-phenol, hiđrazit, hiđrazon, quinolin và 1,3-thiazoliđin-4-on.
* Lần đầu tiên xác định được cấu trúc mới lạ, cấu trúc axi-quinon, đồng phân hỗ biến của dạng cấu trúc nitro-phenol, chất trung gian trong quá trình nổ của hợp chất loại nitrophenol.
* Xác định cấu trúc và giải thích sự hình thành của hợp chất loại axeton hiđrazon đime vòng 4 cạnh chưa được nói tới trong các tài liệu.
* Chứng tỏ rằng các azometin và hiđrazon tổng hợp được đều có cấu hình E.
* Chứng tỏ rằng vòng 1,3-thiazoliđin-4-on tổng hợp được có cấu trúc kiểu “phong bì mở” ở đó nguyên tử S lệch khỏi mặt phẳng cố định bởi 4 nguyên tử khác của vòng.
Kết quả thử hoạt tính sinh học cho thấy: 6 hợp chất có tác dụng ức chế tế bào ung thư đại tràng là F3, F6, F8, F14, F22, F25b, trong đó F8, F25b có hoạt tính khá cao, 4 hợp chất còn lại có hoạt tính vừa phải, hợp chất G8 thể hiện hoạt tính chống oxi hóa ở nồng độ IC50= 15,66 mg/ml và xác định được 34 hợp chất có biểu hiện kháng vi sinh vật kiểm định.
