NHỮNG ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN
Tên luận án: “Nghiên cứu tổng hợp một số pheromone côn trùng dạng alcohol chứa nhóm methyl liền kề và (Z)-alken-1-ol
Mã số: 9.44.01.14
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Họ và tên NCS: Lê Văn Dũng
Khóa đào tạo: Đợt 1 – Năm 2016
Chức danh, học vị, họ và tên người hướng dẫn:
1. PGS.TS. Đặng Chí Hiền
2. GS.TSKH. Nguyễn Công Hào
Tên cơ sở đào tạo: Học viện Khoa học và Công nghệ
Nội dung: nêu ngắn gọn những đóng góp mới về mặt học thuật, lý luận, những luận điểm mới rút ra được từ kết quả nghiên cứu, khảo sát của luận án
1- Tổng hợp 45 cấu trúc alcohol bậc 2 chứa nhánh methyl liền kề. Trong đó, các alcohol (1a-15a) có tỉ lệ đồng phân threo (từ 1,5 đến 2,0) lớn hơn erythro là 1 và các alcohol (1b-15b, 1d-15d) tỉ lệ đồng phân threo : erythro là 1:1. Các alcohol có hiệu suất cô lập trên 85%.
2- Sử dụng tác nhân oxi hóa IBX/CH3CN trong điều kiện vi sóng để tổng hợp 15 cấu trúc ketone (1c-15c) với hiệu suất cô lập trên 54%.
3- Hai hợp chất (±)-6-methyl-7-pentanol (15a) và (±)-6-methyl-7-pentanone (15c) là hai cấu trúc mới được xác định trên tra trên Scifinder 09/2022
4- Phát hiện 5 cấu trúc mới dẫn dụ đuông dừa: (±)-3-methyl-4-nonanol (4b), (±)-3-methyl-4-nonanone (4c), (±)-3-methyl-4-decanone (5c), (±)-4-methyl-5-decanol (11a), (+)-4-methyl-5-decanone (11c). Trong đó, (±)-3-methyl-4-decanone (5c), (±)-4-methyl-5-decanol (11a) cho hiệu quả dẫn dụ rất ấn tượng.
5- Đề tài đã chứng minh độ dài mạch carbon các aldehyde có nhánh và không nhánh hoàn toàn không làm thay đổi tỉ lệ đồng phân threo và erythro. Điều này bổ sung quy tắc Cram hoàn chỉnh hơn trong vấn đề chọn lọc cấu hình threo và erythro.
6- Sử dụng các hệ xúc tác Pd(dba)2/DMF/KOH hiệu quả để tổng hợp các cis-alken-1-ol từ các alkyne mà không sử dụng hydrogen phân tử trong tổng hợp thành phần pheromone giới tính của bọ xít muỗi (Helopeltis theivora), sâu tơ (Plutella xylostella), bọ hà khoai lang (Cylas formicarius) với hiệu suất toàn phần lần lượt là > 80%, 60% và 64%.
